Alcanos

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos constituidos sólo por átomos de carbono e hidrógeno. Con base en las características de su estructura se puede establecer la siguiente división:

Alcano

Etano

CH₃CH₃

ALCANOS	ALQUENOS	ALQUINOS
SATURADO significa que cada carbón está enlazado a otros cuatro átomos mediante enlaces covalentes sencillos. Átomos de Hidrógeno son los que ocupan comúnmente las posiciones de enlace disponibles después de que átomos de carbono se han enlazado entre sí.	INSATURADO Los Hidrocarburos Insaturados contienen un enlace doble o triple. Ya que el compuesto está insaturado con respecto a átomos de Hidrógeno, los electrones disponibles ("libres") son compartidos entre dos átomos formando enlaces dobles o triples.
PARAFINAS El cual es un término de raíz latina que quiere decir "pequeña actividad", y significa que los compuestos son muy poco reactivos.	A los Alcanos también se les llama OLEFINAS porque estos forman aceites al reaccionar con gas cloro.	Los alquinos son generalmente conocidos como acetilenos, esto del primer alquino, el etino a acetileno de la serie

Alqueno

Eteno

CH₂=CH₂

Alquino

Etino (Acetileno)

ALCANOS O PARAFINAS

Los alcanos son los principales compuestos que se encuentran en los combustibles fósiles como el gas natural y el petróleo el cual luego se refina para producir la gasolina. Estos compuestos son básicos como fuentes de energía y también son la materia prima para muchísimos compuestos sintéticos como fibras, drogas, plásticos y muchos otros compuestos utilizados por la sociedad moderna.

En estos compuestos cada átomo de carbono tiene sus cuatro valencias sustituidas o saturadas por hidrógenos o carbonos. Se clasifican en a) de cada lineal o continua y b) de cadena ramificada

NOMENCLATURA

a) Alcanos de cadena continua

para designar estos grupos de alcanos se siguen las siguientes reglas sencillas y fundamentales, establecidas por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (UIQPA).

" Si no existen enlances múltiples, el nombre se forma con una raíz ( prefijo) de cantidad de átomos de carbono ( met, et, prop, pent , hex, hept...) y el sufijo ano". así :

NOMBRES RAÍZ DE LOS ALCANOS La raíz de los nombres indican el número de carbonos en la cadena continua más larga. La raíz de los nombres se utilizan con varias "terminaciones" para indicar ramificaciones, tipos de enlace entre carbonos y grupos funcionales. La siguiente lista muestra las raíces más básicas con las terminaciones normales de los alcanos. Es necesario memorizarlas. Ejemplo: raíz = "pent" + terminación de alcano = "ano" = pentano
No. de Carbonos	Nombre raíz	Fórmula C_nH_2n+2	Estructura
1	metano	CH₄	CH₄
2	etano	C₂H₆	CH₃CH₃
3	propano	C₃H₈	CH₃CH₂CH₃
4	butano	C₄H₁₀	CH₃CH₂CH₂CH₃
5	pentano	C₅H₁₂	CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃
6	hexano	C₆H₁₄	CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
7	heptano	C₇H₁₆	CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
8	octano	C₈H₁₈	CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
9	nonano	C₉H₂₀	CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
10	decano	C₁₀H₂₂	CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃

Pentano : C₅H₁₂

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃

b) Alcanos de cadena ramificada

Para designar los hidrocarburos ramificados se siguen las siguientes reglas:

Radicales

Se nombran sustituyendo la terminación -ano por -ilo { CH₃-CH₂- (etilo), CH₃-CH₂-CH₂- propilo)}.

Radicales complejos. Se nombran como se indica:

Cadena principal. La cadena más larga se numera de un extremo a otro asignando los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.

Orden de citación de los radicales:

Criterio de complejidad. Según el orden de complejidad ( del más sencillo al mas complejo )
Criterio alfabético. Los radicales sencillos se citan en orden alfabético sin tener en cuenta los prefijos di-, tri-, Los radicales complejos se citan teniendo en cuenta los prefijos di-, tri-, etc. En caso de duda se asigna el número más bajo a la primera cadena que se cita en el nombre {4-etil-5-propiloctano}

Cuando hay varias cadenas con la misma longitud se toma como principal:

a) La que tiene mayor número de cadenas laterales
b) La que tenga cadenas con localizadores más bajos
c) La que tenga el máximo número de carbonos en las
cadenas laterales más pequeñas.
d) La que tenga cadenas laterales menos ramificadas (más vale muchos radicales sencillos que pocos complicados) Cuando hay dos o más radicales complejos iguales se usan los prefijos bis-, tris-, tetrakis, pentakis-, etc. {6,6,9- tris(1,1,2-trimetilbutil)pentadecano} -ilo

Ejemplo; Designar el siguiente compuesto;

En primer lugar se busca la cadena más larga que en este caso es de 12 carbonos.
Ahora debemos decidir por dónde comenzar la numeración. Se inicia por donde se encuentre más pronto una ramificación, así al comenzar por la izquierda, se observa que en el carbono 4 hay un isopropilo, mientras que si se comenzara por la derecha, hasta el carbono 7 se encontraría una ramificación (1-etilpropilo). Luego se debe numerar por la izquierda.
Se dan los nombres de los radicales.

CICLOALCANOS

Se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano correspondiente. Los radicales de los cicloalcanos simples se nombran como en los alcanos acíclicos sustituyendo la terminación -ano por -ilo Los que tienen varias cadenas unidas a un nucleo cíclico se consideran derivados del compuesto cíclico.

Ejemplo; Designar el siguiente compuesto;

Si tiene sustituyentes, estos deben numerarse siguiendo las reglas establecidas

OBTENCIÓN

SÍNTESIS DE ALCANOS

REACCIÓN	EJEMPLO
Hidrogenación catalitíca de alquenos (adición sobre enlaces pi). Son más estables los alquenos con más grupos alquilo sobre los c que forman el enlace pi.	R-CH=CH-R + H₂ R-CH₂-CH₂-R
Reacción de Wurtz: Haluro de alquilo Con Na metálico produce un alcano con el doble de átomos de C (para hidrocarburos pares).	2RX+2Na R-R+ 2NaX 2CH₃CH₂Br + 2Na CH₃CH₂CH₂CH₃+ 2NaBr
Hidrólisis de reactivos de Grignard: Para convertir haluros de alquilo en alcanos.	Rx+Mg RMgX (Reactivo de Girgnard) RMgX+HOH RH+ MgXOH (Sal básica de Mg)
		+HOH CH₃CH₂CH₃+ MgBrOH


Reducción de Haluros de alquilo Si una molécula pierde O gana H, se ha reducido.	RX+ 2H RH + HX HCl +Zn/C₂H₅OH+ Na/Na.Hg en agua(Para obtención de H) RX+LiAlH₄RH (o NaBH₄) RX+H₂(g)RH
Deshidratación de un alcohol (produce alqueno) y posterior reducción con H_2.	AlcoholAlqueno Alcano
Reducción de Wolf - Kishner. A partir de una cetona estable en medio básico.	a.Formación de hidrazona por reacción con hidracina (Hidrazona) b.Tratamiento con una base fuerte: t-butóxido de potasio en dimetil sulfóxido como disolvente
Síntesis de Fischer - Tropsch: Licuefacción del Carbón o conversión a alcanos liquídos.	C+ H₂OCO+H₂ alcanos+ H₂O
Apartir de sales de ácido orgánico. a.Por electrólisis.Síntesis de kolbe.	RCOONaR-R
b.Con cal sodada	RCOONa R-H
Reacción de reactivo de Grignard con haluro de alquilo.	RMgX + R'X RR' + MgX₂

SÍNTESIS DE CICLOALCANOS

MÉTODO DE SÍNTESIS	EJEMPLO
Hidrólisis del Reactivo de Grignard
hidrogenación de compuestos aromáticos. (Debido a la abundancia de los cicloalcanos en el petróleo, este método no tiene importancia industrial)
Hidrogenación de cicloalquenos
Ciclización de dihaloalcanos
A partir de alquenos. Con yoduro de metileno en presencia de aleación de Zn.Cu en polvo.

PROPIEDADES QUIMÍCAS

ALCANOS

Los hidrocarburos son muy resistentes a la acciòn de los agentes químicos y solamente dan derivados de sustitución, como puede verse con los halógenos:

Son todos combustibles y al arder producen anhídrido carbónico y agua:

En esta reacción se produce una gran cantidad de calor, que puede aprovecharse en quemadores o como energía en los motores de explosión. el poder caroífico es tanto mayor cuanto más elevada sea la proporcion de hidrogeno en la molecula considerada.

las parafinas o alcanos reaccionan tambien con el ácido nítrico sustituyeno un hidrógeno por un grupo nitro ( NO₂) ; esta reacción se produce aunos 400ºC . También reaccionan con el ácido sulfúrico fumante , sustituyendo un hidrógeno por un grupo SO₂H ( sulfonilo)

CICLOALCANOS

PROPIEDAD	EJEMPLO
Halogenación. Sustitución.
Deshidrogenación catalítica
Para ciclopropano y ciclobutano.teoría de las tensiones: Adolf Von Baeyer. 1.885. Son más inestables.

De 7 Carbonos en adelante tienen comportamiento muy similar al de alcanos.

HIDROCARBUROS NO SATURADOS

ALQUENOS U OLEOFINAS

Las olefinas, alquenos o alcenos son los hidrocarbuross no saturados que contienen dobel enlace. Tienen la formula general C_nH_2n y este dobele enlace se conoce también como enlace etilénico. Se obtienen en grandes cantidades en el cracking o craqueo del petróleo y de hidrocarburos daturados como el etano, propano, butano, y naftas. Se utilizan para preparar muyn variados compuestos orgánicos.

NOMENCLATURA

Raras veces se usan nombres comunes, salvo tres alquenos sencillos:etileno, propileno e isobutileno Sin embargo, se encuentran alquenos denominados como derivados del etileno, por ejemplo, tetrametiletileno por (CH₃ )₂C=C(CH₃ )₂

La mayoría se designa por medio del sistema IUPAC, cuyas reglas son:

1. Seleccionese como estructura de referencia la cadena continua más larga que contenga el doble enlace ; luego, considérese el compuesto como derivado de aquella estructura por reemplazo de hidrógenos por diversos grupos alquilo. La estructuraa matriz se conoce como eteno, propeno, buteno, penteno , y así sucesivamente, según sea su número de átomos de carbono; cada nombre se obtiene cambiando la terminación ano del alcano correspondiente a eno:

2. Indíquese la ubicación del doble enlace en la cadena matriz por medio de un número. Aunque el doble enlace abarca dos carbonos, fijese su posición con el número correspondiente al primer carbono del doble enlace; la numeración de la cadena comienza desde el extremo más cercano al doble enlace: es decir, 1-buteno y 2-buteno.

3.Por medio de números, indíquense las posiciones de los grupos alquilo unidos a la cadena principal.

Cuando ha de especificarse un isómero geométrico, se añade un prefijo : cis- o trans -, o (Z)- o (E)-.

Un alqueno que contiene halógeno generalmente recibe el nombre de haloalqueno, esto es, un alqueno que contiene halógeno como cadena. Hay dos grupos no saturados tan comunes que se les da un nombre especial: vinilo , CH₂ =CH-, y alilo , CH₂ =CH-CH-CH₂-.

OBTENCIÓN

Los alquenos no superiores a cuatro carbonos pueden obtenerse puros en la industria petrolera , Los alquenos puros mas complejos se preparan de la siguiente manera:

PROPIEDADES QUÍMICAS

Debido a la presencia del doble enlace, los alquenos experimentan un gran número de reacciones de adición. En condiciones especiales sufren asimismo reacciones de sustitución . Las reacciones de adición transforman la molécula no saturada en saturada. el doble enlace se caracteriza por uina gran fragilidad a la acciòn de los oxidantes y por la facilidad que tiene en formar polímeros.

REACCIÓN	ALQUENOS
Hidrogenación	En cicloalquenos, producto.
Halogenación	Es no polar, pero polariza momentáneamente.
Halogenuro de Hidrógeno	Se burbujea a travéz de la solución de alqueno
Hidratación	Solución muy Ácida: CH₃-CH=CH₂+H₂O CH₃CH₂CH₂OH
Hidratación	Oximercuración: -C=C- + H₂O Alcohol
Adición de H₂So₄	CH₃-CH=CH₂+H₂SO₄CH₃CH₂CH₂OSO₃H (Sulfato ácido de propilo)
Anti-Markovnikov (HBr)	CH₃-CH=CH₂+HBr CH₃CH₂CH₂Br
Con Halógenos en solución acuosa. Formación de 1,2 halohidrinas.
Oxidación
Adición a dienos conjugados. Adición 1,2 o adición 1,4.	R-CH=CH-CH=CH-R+Br₂CH₃CHBrCHBrCH=CHR Adición 1,2. También para dobles enlaces aislados a mayor temperatura predomina el producto de adición 1,4

En las reacciones de oxidación, los oxidantes fuertes , cono el permanganato de potasio, provocan la ruptura de la molécula po el doble enlace y los productos originales se tranforman en aldehidos o cetonas, según que los carbonos sean primarios o secundarios

ALQUINOS O ACETILENOS

PROPIEDADES QUIMÍCAS DE LOS ALQUINOS

REACCIÓN	ALQUINOS
Hidrogenación	Por hidrogenación produce alqueno y alquino y luego alcano. Para obtener un alqueno cis se usa un catalizador desactivado: Cat. de Lindlar (Pd con quinolina)
Halogenación
Halogenuro de Hidrógeno
Hidratación	El Enol formado es inestable y pasa a aldehidos o cetonas HC CH+H₂O HCH=CHOH CH₃CHO
Adición de H₂So₄
Anti-Markovnikov (HBr)
Con Halógenos en solución acuosa. Formación de 1,2 halohidrinas.
Oxidación
Adición a dienos conjugados. Adición 1,2 o adición 1,4.

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