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HIDROCARBUROS

 

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos constituidos sólo por átomos de carbono e hidrógeno. Con base en las características de su estructura se puede establecer la siguiente división:

Alcano

Etano

CH3CH3

 ALCANOS

ALQUENOS

ALQUINOS
 SATURADO significa que cada carbón está enlazado a otros cuatro átomos mediante enlaces covalentes sencillos. Átomos de Hidrógeno son los que ocupan comúnmente las posiciones de enlace disponibles después de que átomos de carbono se han enlazado entre sí.  INSATURADO Los Hidrocarburos Insaturados contienen un enlace doble o triple. Ya que el compuesto está insaturado con respecto a átomos de Hidrógeno, los electrones disponibles ("libres") son compartidos entre dos átomos formando enlaces dobles o triples.
 PARAFINAS El cual es un término de raíz latina que quiere decir "pequeña actividad", y significa que los compuestos son muy poco reactivos. A los Alcanos también se les llama OLEFINAS porque estos forman aceites al reaccionar con gas cloro. Los alquinos son generalmente conocidos como acetilenos, esto del primer alquino, el etino a acetileno de la serie

Alqueno

Eteno

CH2=CH2

Alquino

Etino (Acetileno)

 

ALCANOS O PARAFINAS

Los alcanos son los principales compuestos que se encuentran en los combustibles fósiles como el gas natural y el petróleo el cual luego se refina para producir la gasolina. Estos compuestos son básicos como fuentes de energía y también son la materia prima para muchísimos compuestos sintéticos como fibras, drogas, plásticos y muchos otros compuestos utilizados por la sociedad moderna.

En estos compuestos cada átomo de carbono tiene sus cuatro valencias sustituidas o saturadas por hidrógenos o carbonos. Se clasifican en a) de cada lineal o continua y b) de cadena ramificada

NOMENCLATURA

a) Alcanos de cadena continua

para designar estos grupos de alcanos se siguen las siguientes reglas sencillas y fundamentales, establecidas por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (UIQPA).

" Si no existen enlances múltiples, el nombre se forma con una raíz ( prefijo) de cantidad de átomos de carbono ( met, et, prop, pent , hex, hept...) y el sufijo ano". así :

 

 

NOMBRES RAÍZ DE LOS ALCANOS

La raíz de los nombres indican el número de carbonos en la cadena continua más larga. La raíz de los nombres se utilizan con varias "terminaciones" para indicar ramificaciones, tipos de enlace entre carbonos y grupos funcionales.

La siguiente lista muestra las raíces más básicas con las terminaciones normales de los alcanos. Es necesario memorizarlas.

Ejemplo: raíz = "pent" + terminación de alcano = "ano" = pentano

 No. de
Carbonos

 Nombre raíz

 Fórmula
CnH2n+2

 Estructura

 1

 metano
 CH4  CH4

 2

 etano
 C2H6  CH3CH3

 3

 propano
 C3H8  CH3CH2CH3

 4

 butano
 C4H10  CH3CH2CH2CH3

 5

 pentano
  C5H12  CH3CH2CH2CH2CH3

 6

 hexano
 C6H14  CH3CH2CH2CH2CH2CH3

 7

 heptano
 C7H16  CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

 8

 octano
 C8H18  CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

 9

 nonano
 C9H20  CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

 10

 decano
 C10H22  CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Pentano : C5H12

 CH3CH2CH2CH2CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

b) Alcanos de cadena ramificada

Para designar los hidrocarburos ramificados se siguen las siguientes reglas:

Radicales

Se nombran sustituyendo la terminación -ano por -ilo { CH3-CH2- (etilo), CH3-CH2-CH2- propilo)}.


Radicales complejos
. Se nombran como se indica:


Cadena principal. La cadena más larga se numera de un extremo a otro asignando los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.


Orden de citación de los radicales:

Criterio de complejidad. Según el orden de complejidad ( del más sencillo al mas complejo )
Criterio alfabético. Los radicales sencillos se citan en orden alfabético sin tener en cuenta los prefijos di-, tri-, Los radicales complejos se citan teniendo en cuenta los prefijos di-, tri-, etc. En caso de duda se asigna el número más bajo a la primera cadena que se cita en el nombre {4-etil-5-propiloctano}


Cuando hay varias cadenas con la misma longitud se toma como principal:


a) La que tiene mayor número de cadenas laterales
b) La que tenga cadenas con localizadores más bajos
c) La que tenga el máximo número de carbonos en las
cadenas laterales más pequeñas.
d) La que tenga cadenas laterales menos ramificadas (más vale muchos radicales sencillos que pocos complicados) Cuando hay dos o más radicales complejos iguales se usan los prefijos bis-, tris-, tetrakis, pentakis-, etc. {6,6,9- tris(1,1,2-trimetilbutil)pentadecano} -ilo

Ejemplo; Designar el siguiente compuesto;

CICLOALCANOS


Se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano correspondiente. Los radicales de los cicloalcanos simples se nombran como en los alcanos acíclicos sustituyendo la terminación -ano por -ilo Los que tienen varias cadenas unidas a un nucleo cíclico se consideran derivados del compuesto cíclico.

Ejemplo; Designar el siguiente compuesto;

Si tiene sustituyentes, estos deben numerarse siguiendo las reglas establecidas



OBTENCIÓN

SÍNTESIS DE ALCANOS

REACCIÓN
EJEMPLO

 

Hidrogenación catalitíca de alquenos (adición sobre enlaces pi). Son más estables los alquenos con más grupos alquilo sobre los c que forman el enlace pi.

R-CH=CH-R + H2 R-CH2-CH2-R

Reacción de Wurtz: Haluro de alquilo Con Na metálico produce un alcano con el doble de átomos de C (para hidrocarburos pares).

2RX+2Na R-R+ 2NaX

2CH3CH2Br + 2Na CH3CH2CH2CH3+ 2NaBr

 

Hidrólisis de reactivos de Grignard: Para convertir haluros de alquilo en alcanos.

Rx+Mg RMgX (Reactivo de Girgnard)

RMgX+HOH RH+ MgXOH (Sal básica de Mg)

+HOH CH3CH2CH3+ MgBrOH
 
 

Reducción de Haluros de alquilo

Si una molécula pierde O gana H, se ha reducido.

 

RX+ 2H RH + HX

HCl +Zn/C2H5OH+ Na/Na.Hg en agua(Para obtención de H)

RX+LiAlH4RH (o NaBH4)

RX+H2(g)RH

 

Deshidratación de un alcohol (produce alqueno) y posterior reducción con H2.

 

AlcoholAlqueno Alcano
Reducción de Wolf - Kishner. A partir de una cetona estable en medio básico.

a.Formación de hidrazona por reacción con hidracina

(Hidrazona)

b.Tratamiento con una base fuerte: t-butóxido de potasio en dimetil sulfóxido como disolvente

Síntesis de Fischer - Tropsch: Licuefacción del Carbón o conversión a alcanos liquídos.
C+ H2OCO+H2 alcanos+ H2O

Apartir de sales de ácido orgánico.

a.Por electrólisis.Síntesis de kolbe.

 

RCOONaR-R

 

b.Con cal sodada
RCOONa R-H
Reacción de reactivo de Grignard con haluro de alquilo.

 

RMgX + R'X RR' + MgX2

 

SÍNTESIS DE CICLOALCANOS

MÉTODO DE SÍNTESIS
EJEMPLO
Hidrólisis del Reactivo de Grignard
hidrogenación de compuestos aromáticos. (Debido a la abundancia de los cicloalcanos en el petróleo, este método no tiene importancia industrial)
Hidrogenación de cicloalquenos
Ciclización de dihaloalcanos
A partir de alquenos. Con yoduro de metileno en presencia de aleación de Zn.Cu en polvo.

PROPIEDADES QUIMÍCAS

ALCANOS

Los hidrocarburos son muy resistentes a la acciòn de los agentes químicos y solamente dan derivados de sustitución, como puede verse con los halógenos:

Son todos combustibles y al arder producen anhídrido carbónico y agua:

En esta reacción se produce una gran cantidad de calor, que puede aprovecharse en quemadores o como energía en los motores de explosión. el poder caroífico es tanto mayor cuanto más elevada sea la proporcion de hidrogeno en la molecula considerada.

las parafinas o alcanos reaccionan tambien con el ácido nítrico sustituyeno un hidrógeno por un grupo nitro ( NO2) ; esta reacción se produce aunos 400ºC . También reaccionan con el ácido sulfúrico fumante , sustituyendo un hidrógeno por un grupo SO2H ( sulfonilo)

 

CICLOALCANOS

PROPIEDAD
EJEMPLO
Halogenación. Sustitución.

Deshidrogenación catalítica

Para ciclopropano y ciclobutano.teoría de las tensiones: Adolf Von Baeyer. 1.885. Son más inestables.

 

 

De 7 Carbonos en adelante tienen comportamiento muy similar al de alcanos.

HIDROCARBUROS NO SATURADOS

ALQUENOS U OLEOFINAS

Las olefinas, alquenos o alcenos son los hidrocarbuross no saturados que contienen dobel enlace. Tienen la formula general CnH2n y este dobele enlace se conoce también como enlace etilénico. Se obtienen en grandes cantidades en el cracking o craqueo del petróleo y de hidrocarburos daturados como el etano, propano, butano, y naftas. Se utilizan para preparar muyn variados compuestos orgánicos.

NOMENCLATURA

Raras veces se usan nombres comunes, salvo tres alquenos sencillos:etileno, propileno e isobutileno Sin embargo, se encuentran alquenos denominados como derivados del etileno, por ejemplo, tetrametiletileno por (CH3 )2C=C(CH3 )2

La mayoría se designa por medio del sistema IUPAC, cuyas reglas son:

1. Seleccionese como estructura de referencia la cadena continua más larga que contenga el doble enlace ; luego, considérese el compuesto como derivado de aquella estructura por reemplazo de hidrógenos por diversos grupos alquilo. La estructuraa matriz se conoce como eteno, propeno, buteno, penteno , y así sucesivamente, según sea su número de átomos de carbono; cada nombre se obtiene cambiando la terminación –ano del alcano correspondiente a – eno:

2. Indíquese la ubicación del doble enlace en la cadena matriz por medio de un número. Aunque el doble enlace abarca dos carbonos, fijese su posición con el número correspondiente al primer carbono del doble enlace; la numeración de la cadena comienza desde el extremo más cercano al doble enlace: es decir, 1-buteno y 2-buteno.

3.Por medio de números, indíquense las posiciones de los grupos alquilo unidos a la cadena principal.

Cuando ha de especificarse un isómero geométrico, se añade un prefijo : cis- o trans -, o (Z)- o (E)-.

Un alqueno que contiene halógeno generalmente recibe el nombre de haloalqueno, esto es, un alqueno que contiene halógeno como cadena. Hay dos grupos no saturados tan comunes que se les da un nombre especial: vinilo , CH2 =CH-, y alilo , CH2 =CH-CH-CH2-.

OBTENCIÓN

Los alquenos no superiores a cuatro carbonos pueden obtenerse puros en la industria petrolera , Los alquenos puros mas complejos se preparan de la siguiente manera:

 

PROPIEDADES QUÍMICAS

Debido a la presencia del doble enlace, los alquenos experimentan un gran número de reacciones de adición. En condiciones especiales sufren asimismo reacciones de sustitución . Las reacciones de adición transforman la molécula no saturada en saturada. el doble enlace se caracteriza por uina gran fragilidad a la acciòn de los oxidantes y por la facilidad que tiene en formar polímeros.

REACCIÓN
ALQUENOS
Hidrogenación

En cicloalquenos, producto.

Halogenación

Es no polar, pero polariza momentáneamente.

 

Halogenuro de Hidrógeno

Se burbujea a travéz de la solución de alqueno

Hidratación

Solución muy Ácida:

CH3-CH=CH2+H2O CH3CH2CH2OH

 

Oximercuración:

-C=C- + H2O Alcohol

 

Adición de H2So4
CH3-CH=CH2+H2SO4CH3CH2CH2OSO3H (Sulfato ácido de propilo)
Anti-Markovnikov (HBr)

CH3-CH=CH2+HBr CH3CH2CH2Br

 

Con Halógenos en solución acuosa. Formación de 1,2 halohidrinas.
Oxidación

Adición a dienos conjugados.

Adición 1,2 o adición 1,4.

R-CH=CH-CH=CH-R+Br2CH3CHBrCHBrCH=CHR

Adición 1,2. También para dobles enlaces aislados a mayor temperatura predomina el producto de adición 1,4

En las reacciones de oxidación, los oxidantes fuertes , cono el permanganato de potasio, provocan la ruptura de la molécula po el doble enlace y los productos originales se tranforman en aldehidos o cetonas, según que los carbonos sean primarios o secundarios

 

ALQUINOS O ACETILENOS

PROPIEDADES QUIMÍCAS DE LOS ALQUINOS

REACCIÓN
ALQUINOS
Hidrogenación

Por hidrogenación produce alqueno y alquino y luego alcano. Para obtener un alqueno cis se usa un catalizador desactivado:

Cat. de Lindlar (Pd con quinolina)

Halogenación
Halogenuro de Hidrógeno
Hidratación

El Enol formado es inestable y pasa a aldehidos o cetonas

HC CH+H2O HCH=CHOH CH3CHO

 

Adición de H2So4
Anti-Markovnikov (HBr)
Con Halógenos en solución acuosa. Formación de 1,2 halohidrinas.
Oxidación

Adición a dienos conjugados.

Adición 1,2 o adición 1,4.



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